Quentin Tarantino disse concordar com a crítica “pela primeira vez” após Brad Pitt vencer o prêmio de Melhor Ator Coadjuvante no Critics' Choice Awards 2020. O ator, que viveu o dublê Cliff Booth no filme Era Uma Vez Em… Hollywood, não pôde comparecer a cerimônia, e por isso o diretor foi receber o prêmio em seu lugar. No discurso, ele disse concordar com o resultado, tornando-a a primeira vez em que concorda com os analistas, com quem tem um longo histórico de divergências.
Era Uma Vez Em… Hollywood foi o grande vencedor do Critics' Choice Awards 2020. Além de Melhor Ator Coadjuvante, o filme venceu em Melhor Filme, Melhor Roteiro Original e Melhor Design de Produção.
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Com Leonardo DiCaprio, Brad Pitt e Margot Robbie no elenco principal, Era Uma Vez Em... Hollywood acompanha Rick Dalton, ex-astro de uma série de TV, e seu dublê de longa data, Cliff Booth, durante o ano de 1969. O filme fez US$ 366 milhões na bilheteria mundial, se tornando a segunda maior arrecadação da carreira de Tarantino - veja o ranking.